Située sur la place homonyme, la basilique Saint-Augustin est l'une des premières églises romaines de la Renaissance. Ses origines remontent au XIVe siècle, lorsque les Augustins décidèrent de construire une nouvelle structure pour leur couvent et de la dédier au saint qui a inspiré l'ordre. Cependant, la nouvelle église, achevée seulement en 1420, s'est avérée trop petite pour les besoins de la communauté, et trop basse par rapport au cours du Tibre; pour cette raison, elle a été reconstruite entre 1479 et 1483, par Jacopo di Pietrasanta et Sebastiano Fiorentino, par volonté du Cardinal Guillaume d'Estouteville.
Construite près de la Via della Scrofa, elle a été démolie en 1746, lorsque Luigi Vanvitelli a agrandi le couvent de Sant'Agostino. En 1756, l'architecte transforme aussi radicalement l'intérieur de l'église et la coupole, premier exemple de coupole Renaissance à Rome, ajoute les volutes latérales à la façade et modifie le clocher du XVe siècle en une tour carrée.
La façade à deux niveaux est recouverte de blocs de travertin provenant, selon la tradition, du Colisée. L'intérieur en croix latine est divisé en trois nefs, avec cinq chapelles sur chacune des nefs latérales, un transept et une abside flanquée d'autres chapelles.
Une fois l'entrée franchie, sur la droite se trouve la célèbre "Madonna del Parto" (Vierge “de la Naissance” ) de 1516 par Jacopo Tatti, connue sous le nom de "il Sansovino", une sculpture vénérée comme la protectrice des femmes en travail et pleine d'ex-voto. La nef est encadrée par des piliers soutenant des arcs en plein cintre, au-dessus desquels se trouvent 12 récits de la vie de la Vierge Marie: en particulier, le troisième pilier à gauche contient un groupe en marbre représentant "Sainte Anne unissant la Vierge Marie et l'Enfant dans une seule étreinte", par Andrea Sansovino, une œuvre autour de laquelle tous les poètes de Rome sont allés accrocher leurs poèmes le jour dédié à la sainte. Le même pilier est décoré d'une fresque de Raphaël représentant le "Prophète Isaïe" (1512), flanqué de deux “putti” ("angelots"). Dans la première chapelle à gauche, se trouve le célèbre tableau de la "Madonna dei Pellegrini" du Caravage (1604).
Sur le maître-autel, réalisé en 1627 sur un projet du Bernin et réalisé par Orazio Torriani, est placée l'icône byzantine "Vierge à l'Enfant", provenant de l'église de Santa Sofia à Constantinople. Le retable représentant "Saint Augustin entre Saint Jean Baptiste et Saint Paul l'Hermite" de Guercino et sur les côtés "Saint Augustin lave les pieds du Rédempteur" et "Saint Augustin vainc les hérésies" de Lanfranco, dans la chapelle du transept droit dédiée au saint titulaire, est particulièrement remarquable.
L'église abrite également des sépultures illustres: outre celle de Santa Monica, les cardinaux Lorenzo et Renato Imperiali, l'avant-dernière fille de Laurent le Magnifique, Contessina de' Medici et le cardinal Girolamo Verallo. Dans le passé, on trouvait aussi, curieusement, les restes de courtisanes célèbres, comme Fiammetta, l'amante préférée de Cesare Borgia, Giulia Campana, Tullia d'Aragona et sa sœur Penelope: les tombes ont toutes disparu aujourd'hui. Les courtisanes se rendaient fréquemment à la basilique, au point d'avoir des bancs dédiés dans les premiers rangs, pour éviter que les fidèles, qui les regardaient, ne soient distraits pendant les sermons et les cérémonies sacrées.
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